Bis zum Ende des 30jährigen Krieges
In der Bronzezeit, wahrscheinlich etwa 1000 v. Chr., entstand am Krummen See eine erste germanische Siedlung.
Laut Urkunde vom 08.02.1249 gibt Bischof Rutger von Brandenburg die Zehnthebung an das Kloster Lehnin. Drei Jahre später verkaufen die brandenburgischen Markgrafen Johann und Otto das Dorf an das Kloster. Im Landbuch Kaiser Karl IV wird es nicht mehr als Besitzer von Krummensee genannt, genau Besitzangeben werden jedoch nicht gemacht. Aus dem Landbuch gehen jedoch Besitzverhältnisse für das Dorf hervor, das in der Lage an zwei Seen beschrieben wird: am Krummensee und Crebissee.
Schenkendorf kann bisher keine genau Urkunde vorweisen. Von der Anlage her ist es eine Askaniersiedlung aus der Zeit etwa zwischen 1250 und 1300. Als älteste Urkunde verweist wiederum das Landbuch Karl IV auf den Besitz in Schenkendorf, zu dem bereits ein kleines Rittergut gehörte.
Die Kirche erhält 1516 einen wertvollen Schreinaltar. 1539 setzt sich die Reformation durch. 1575 wird Georg Meienburg erster Weinmeister in Krummensee, Georg Clauert 1570 erster Gemeindevorsteher (soweit bekannt).
Eine direkte Verbindung von Schenkendorf nach Königs Wusterhausen gab es nicht. Das Dorf war ein Angerdorf mit Ausgang nach Mittenwalde. In den folgenden Jahrzehnten wechselten mehrfach die Besitzer. Unter der Herrschaft der Schenken entstand in Schenkendorf ein adliges Rittergut, das wahrscheinlich bereits 1540 selbständig gewesen ist. Christian Schenk übernahm 1623 die Herrschaft über Schenkendorf, Friedrich Müller 1644 Krummensee.

Der 30jährige Krieg begann spätestens 1628 in Schenkendorf seine Schrecken zu verbreiten. Im Winter 1628/29 hatten Wallensteins Truppen unsere Dörfer besetzt. Am 10. Mai 1637 überfielen die Schweden Mittenwalde und plünderten die Gegend aus; bereits am 30. Mai setzten die kaiserliche Truppen das Werk fort. 1652 berichtete ein Landreiterbericht, dass nur 2 Familien ihre angestammten Schollen in Schenkendorf inne hatten, der Rest der ürsprünglichen Bevölkerung war verschwunden.          

1649 bis 1717
1655 erwirbt Friedrich Müller Schenkendorf, 1657 Johann Friedrich Freiherr von Löben Schenkendorf und Krummensee. Er gab den Auftrag zur Herstellung einer Familiengruft. Da er bereits 1667 verstarb, die Gruft jedoch erst 1669 fertig wurde, diente sie erst seinen Nachkommen als Beisetzungsstätte.
Das erste Kirchenbuch wurde 1662 angelegt, 1657 kam die Brauerei in Schenkendorf wieder in Gang.
1663 wurde die baufällige Kirche von Grund auf renoviert. Statt der schießschartenartigen Öffnungen wurden große Fenster eingesetzt. Am 26. Mai 1705, dem Dienstag vor Pfingsten, fiel eine strenge Winterkälte mit viel Schnee ein. Die Bauern zogen mit Leinen den Niederschlag von den Roggensaaten ab.
Es begann nun die Zeit der Seidenraupenkulturen. Bereits unter der Regierung des 1. Preußenkönigs wurde sie betrieben. 1715 berichtet der Geschichtsforscher Beckmann von einem eigens dafür in Schenkendorf eingerichteten Haus.
Jährlicher Höhepunkt war in dieser Zeit der Dingeltag. Er wurde immer am 11. November (Martinstag) abgehalten. Dabei wurde mit dem Vertreter des Landherrn (meist der Amtman) beraten. Das Wort hat seinen Ursprung im altgermanischen "Thing".
Bereits vor dem Erlaß des Generallandschulreglements erhielt Schenkendorf eine Schule.

Am 11. Februar 1717 kauft König Friedrich Wilhelm I. für 56 000 Reichstaler die Herrschaft Schenkendorf von Curt Hildebrandt Freiherr von Löben mit den dazugehörigen Dörfern Groß und Klein Besten, Crummensee, Pätz und Körbiskrug.

1717 bis 1806
Mit der Erwerbung der Herrschaft Schenkendorf durch Friedrich Wilhelm I. war nun das gesamte Schenkenländchen im königlichen Besitz. Erster Generalpächter war Amtmann Richard Schönebeck. Die Gegend wurde als königliches Jagdrevier berühmt.
Die Seidenfabrikation hörte 1738 nach Misserfolgen auf. 1745 pachtet Pascal de Frugiere privat alle in der Herrschaft vorhanden Maulbeerbäume, benutzt die verfallene Schenkendorfer Fabrik aber nicht mehr.
Die Zeit von Oktober 1739 bis Anfang Juni 1740 geht als Rekordwinter in die Geschichte ein. Es gab lange Perioden mit sibirischer Kälte. In den Jahren 1730 bis 1755 überfluten Heuschreckenscharen unsere Dörfer. Auch andere Ereignisse führten zu Hungersnöten: im Juni 1771 eine Woche lang ununterbrochener wolkenbruchartiger Regen, von 1750 bis 1798 die Maul- und Klauenseuche.
Am 18. Juli 1748 erging an alle Ämter der Befehl, Kartoffeln anzubauen.
Auch der siebenjährige Krieg brachte Leiden. Am 27. September 1758 besetzt ein österreichisches Kommando Mittenwalde. Im Herbst 1760 trafen russische Besatzer ein.
Krummensee bekam erst durch das Generallandschul-Reglement Schulunterricht, hatte aber bis 1790 keinen Lehrer und noch viel länger kein geeignetes Schulhaus. Der erste Lehrer war Büdner Kristian Krottisch, ein invalider Soldat.
Ein Brand vernichtete am 7. April 1800 (Ostersonntag) das Pfarrgehöft in Schenkendorf, die Küsterei, einen Bauerhof und ein Vierfamilienhaus.        

Ab dem Jahr 1806

Der Krieg 1806/07 brachte erneut Leiden. Im September 1807 wurden bayerische und würtembergische Truppen untergebracht, in Schenkendorf und Krummensee eine Kompanie.
Die begleitenden Reformen der napoleonischen Zeit änderten aber auch Vieles. Für Schenkendorf wurde am 10. Oktober 1805 die Dienstregulierung und die Aufhebung der Erbuntertänigkeit geregelt. Krummensee brauchte "etwas" länger: erst am 20. Januar 1843 hatten die schwierigen Verhandlungen Erfolg.
Ab 1837 wurde der Landbriefträger auch in Schenkendorf erwartet. 1889 erhielt der Ort sogar eine eigene Postagentur. Die Verkehrswege veränderten sich in dieser Zeit erheblich:
1879 entstand die Chaussee Königs Wusterhausen-Schenkendorf-Mittenwalde, erst 1923 Schenkendorf-Krummensee als Kopfsteinstraßen. Die Kleinbahn Königs Wusterhausen - Schenkendorf - Krummensee - Mittenwalde - Gallun - Motzen - Töpchin eröffnete 1894 ihren Betrieb.
Gefördert wurde diese Entwicklung eindeutig vom Fund des Brunnenbauers August Boock um 1874/75: beim Schachten stieß er in geringer Tiefe auf starke Braunkohleschichten. Nach Probebohrungen stellte man den Reichtum fest und am 19. Septmber 1877 wurde das Eigentumsrecht an der Grube im Grundbuch für das "Cons. Centrum Schenkendorf" eingetragen. Eine Brikettfabrik enstand. 1899 hörten die Schlote auf zu rauchen. 1910 erfolgte eine grundlegende Renovierung der Kirche.